Simonal era militar do Exército e começou a carreira cantando calipsos e música em inglês nos bailes do 8º grupo de Artilharia da Costa. Em 1961, foi crooner do conjunto de calipso Dry Boys, integrando também o conjunto Os guaranis. Apresentou-se no programa Os brotos comandam, apresentado por Carlos Imperial, um dos grandes responsáveis por seu início de carreira. Cantou nas casa noturnas Drink e Top Club. Foi levado por Luiz Carlos Miéle e Ronaldo Bôscoli para o Beco das Garrafas, que era o reduto da bossa nova.
Em 1964, viajou pelas América do Sul e América Central, junto com o conjunto Bossa Três, do pianista Luís Carlos Vinhas.
De 1966 a 1967, apresentou o programa de TV Show em Si ...monal, pela TV Record - canal 7 de São Paulo. Seu diretor era Carlos Imperial. Se revelando um showman, fez grande sucesso com as músicas País tropical (Jorge Ben), Mamãe passou açúcar em mim, Meu limão, meu limoeiro e Sá Marina Carlos Imperial, num swing criado por César Camargo Mariano, que fazia parte do Som Três, junto com Sabá e Toninho, e que foi chamado de pilantragem (uma mistura de samba e soul), movimento também idealizado e capitaneado por Carlos Imperial.
Em 1970, acompanhou a seleção brasileira de futebol na Copa do Mundo, realizada no México, onde tornou-se amigo dos jogadores de futebol Carlos Alberto e Jairzinho e do maestro Erlon Chaves.
No início da década de 1970, Simonal foi vítima de um desfalque, e contratou gente para dar uma surra em seu contador por conta de questões financeiras e fiscais. Esse contador trabalhava também para diversos atores e diretores da Rede Globo, e, revoltado com o ato de Simonal, acabou se aliando com João Carlos Magaldi, então diretor da Central Globo de Comunicação. Juntos, inventaram um boato terrível, com o único objetivo de destruir completamente a carreira do cantor: Simonal seria um alcagüete a serviço da ditadura militar, e estaria delatando supostas práticas "subversivas" de vários artistas.
Durante o inquérito que apurava a surra, assim, Simonal foi acusado de ser informante do Dops. O jornal alternativo O Pasquim acusou-o de dedo duro, e a mentira teve ampla aceitação. Simonal ficou desmoralizado no meio artístico-intelectual e cultural da época, e sua carreira começou a declinar.
A classe artística inteira e o público voltaram-se contra Simonal. Até a sua morte, trinta anos depois, ele ainda não conseguira livrar-se da fama de traidor, embora o boato que o vitimara tivesse sido posteriormente desmentido por várias vezes.
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